Δεδομένου ότι οι 16 ομάδες που προκρίθηκαν από τη φάση των ομίλων είχαν χωριστεί σε δύο γκρουπ (οι 8 πρώτοι στο ένα κι οι 8 δεύτεροι στο άλλο) ήταν δεδομένο ότι στην κλήρωση για τους «16» δεν θα προέκυπτε κάποιο σούπερ ντέρμπι (ΠΑΟΚ, Ολυμπιακός, ΑΕΚ, Παναθηναϊκός ήταν στο γκρουπ των ισχυρών).
Ωστόσο ο άτυχος της υπόθεσης ήταν ο Ολυμπιακός που κληρώθηκε με την Ξάνθη, την πιο δυνατή ομάδα από το 2ο γκρουπ, την οποία είχε αντιμετωπίσει πριν από 10 ημέρες για το πρωτάθλημα σε ένα επεισοδιακό παιχνίδι.
Επίσης ο ΠΑΟ όπως και πέρσι θα αντιμετωπίσει την Λαμία, από την οποία είχε γνωρίσει ένα σοκαριστικό αποκλεισμό χάνοντας με 4-1 στο (γεμάτο από χιόνι γήπεδο της Λαμίας) στο πρώτο ματς, ενώ ιδιαίτερα αμφίρροπές μοιάζουν κι οι αναμετρήσεις Λάρισα-Αστέρας Τρίπολης, ΠΑΣ Γιάννινα-Πανιώνιος.
Στους τυχερούς της κλήρωσης η ΑΕΚ που θα αντιμετωπίσει τον Κισσαμικό, ο ΠΑΟΚ που θα παίξει με την Παναχαϊκή και ο Ατρόμητος που κληρώθηκε με τον Απόλλωνα, ενώ το δικό του ενδιαφέρον έχει ο Κρητικός εμφύλιος (Εργοτέής-ΟΦΗ)
Αναλυτικά τα ζευγάρια
-Λαμία-Παναθηναϊκός
-Ξάνθη-Ολυμπιακός
-Παναχαϊκή-ΠΑΟΚ
-Απόλλων Σμύρνης-Ατρόμητος
-Εργοτέλης-ΟΦΗ
-Κισσαμικός-ΑΕΚ
-Λάρισα-Αστέρας Τρίπολης
-Γι’αννενα-Πανιώνιος
Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν το τριήμερο 8-10 Ιανουαρίου και οι ρεβάνς το τριήμερο 22-24 Ιανουαρίου.